Für Andrea Singer (Iliza Shlesinger) stand ihre Stand-up-Karriere immer an erster Stelle. Es mangelte nicht an Verehrern, doch die Liebe war für sie nie eine Priorität – bis sie Dennis (Ryan Hansen) kennenlernt, einen schrägen und charmanten Nerd, der ihr Herz erobert.

Ihre beste Freundin Margot (Margaret Cho) ist jedoch nicht davon überzeugt, dass er wirklich der ist, der er vorgibt zu sein, und bringt Andrea dazu, den Dingen auf den Grund zu gehen.