Walter Mitty (Ben Stiller) arbeitet seit Jahren im Fotoarchiv der Zeitschrift Life!. Er ist ein Einzelgänger, der seinem grauen Alltag gerne in abenteuerlichen, heldenhaften und romantischen Tagträumen entflieht. Walters einziger Lichtblick ist seine neue Arbeitskollegin Cheryl (Kristen Wiig), die er aus der Ferne bewundert. Eines Tages wird bekannt, dass Life! zukünftig nur noch online erscheint. Auf der letzten Printausgabe soll ein Bild des berühmten Life!-Fotografen (Sean Penn) gezeigt werden. Doch das besagte Bild, das an Walter geschickt wurde, ist verschwunden. Motiviert durch Cheryl nimmt Walter all seinen Mut zusammen und begibt sich auf eine aufregende Reise ans andere Ende der Welt, die für ihn zu einem wunderbaren Abenteuer wird, das er sich nicht besser hätte erträumen können...