Es ist ein Jahr später. Inzwischen tun Lara Jean (Lana Condor) und Peter (Noah Centineo) nicht mehr nur so, als seien sie ein Paar, sie sind ein Paar. Als Lara Jean an die vielen „Ersten Male“ mit Peter zurückdenkt – der erste richtige Kuss, die erste ernsthafte Verabredung, der erste Valentinstag – stellt sie fest, dass sie sich mehr auf Kitty und Margot (Anna Cathcart und Janel Parrish), Chris (Madeleine Arthur) und ihre unerwartete, neue Vertraute Stormy (Holland Taylor) verlässt, um mit ihren komplizierten Gefühlen klar zu kommen, die die neue Situation so mit sich bringt.

Sie muss nun zwischen der Beziehung und dem, was sie persönlich will, einen Weg finden. Als dann auch noch John Ambrose (Jordan Fisher), ein weiterer früherer Empfänger einer ihrer Liebesbriefe, wieder auftaucht, muss sie sich mehr denn je auf sich selbst verlassen, denn sie steht jetzt vor einem Dilemma: Kann man zwei Männer gleichzeitig lieben?